Temporada 1999-2000, el equipo dirigido por Juande Ramo finaliza en novena posición en la Liga Española.
Recién ascendido, llegó a liderar durante cuatro jornadas la tabla clasificatoria, ganaron por primera vez en el Camp Nou y lograron un meritorio empate en el Santiago Bernabéu.
El Rayo Vallecano había cuajado la mejor temporada de su historia y por primera vez jugaba una competición internacional.
El equipo logró el Trofeo al Juego Limpio y consiguió junto al Lierse belga una de los dos plazas que sorteaba el máximo organismo del fútbol europeo para disputar la UEFA.
Se dio la circunstancia de que ningún directivo del equipo vallecano había confiado en su suerte y no acudieron al sorteo celebrado en la ciudad belga de La Woluwe.
Estadio de Vallecas en el que juega el Rayo Vallecano (Fuente: www.timejust.es)
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