Durante el verano de 2000 el Chelsea se hizo con sus servicios por una cantidad cercana a los 15 millones de libras.
No cabe duda que el club londinense rentabilizó la inversión. Aquella temporada Jimmy marcó 23 goles y fue clave para que su equipo levantara la Charity Shield, además de clasificarse para competición europea.
El 13 de marzo de 2002 realizó una de sus mejores actuaciones como «Blue«. Haselbaink hizo un hat trick perfecto (derecha, izquierda y cabeza) en el 4-1 que le endosaron a sus vecinos del Tottenham Hotspur.
