En la temporada 1988-1989 Estrella Roja y
Milan se enfrentaron por primera vez en competiciones europeas.
El campeón yugoslavo contaba con una de las mejores generaciones de su historia con los Prosinecki, Stojkovic, Savicevic y compañía. Un equipo que con pequeños retoques fue campeón de Europa en 1991 por primera y, única vez hasta la fecha.
Por su parte los “rossoneri” habían recuperado el Scudetto tras una sequía de 9 años, empezaban a retomar la senda del triunfo tras la llegada de Berlusconi al palco, Sacchi al banquillo y estrellas como Van Basten, Rijkaard o Gullit al terreno de juego.

Estrella Roja vs Milan disputado en 1988 (Fuente: elpais.com)