Tras fichar por el SSC Napoli, donde no llegó a debutar y, jugar poco más de una docena de partidos con el Ascoli, en 1988 Hugo Maradona recaló en el Rayo Vallecano, donde formó dupla atacante con Laurie Cunningham.
El menor de los Maradona llegó cedido previo pago de 25 millones de la antiguas pesetas al Nápoles.
Durante su presentación en Vallecas mostró su asombro y disconformidad por tener que vestir una camiseta idéntica a la de River Plate.
Pero pronto todo eso quedó a un lado y el paso, aunque efímero e irregular de Hugo Maradona, dejó huella en la hinchada del Rayo Vallecano.
“El Turco” permaneció dos temporadas en el Estadio de Vallecas, siendo especialmente buena la primera de ellas en la que la franja logró su segundo ascenso a Primera División, aunque perdieron la categoría al año siguiente.
En ese tiempo Hugo Maradona disputó 64 partidos, anotó 9 goles y dejó algunos regates y asistencias de muchos quilates.
Tras abandonar el fútbol español Hugo Maradona siguió en activo casi una década jugando en Austria, Venezuela, Uruguay y Japón, hasta colgar las botas en 1999 en su país natal. Una vez retirado regresó a Nápoles donde fundó una academia de fútbol.