Un jovencísimo y espigado central que había destacado en Leeds United y Newcastle United, donde se convirtió en uno de los mejores centrales del Viejo Continente con solo 24 años.
El 25 de abril de 2004 se lesionó de gravedad en el recto anterior de su muslo derecho, perdiéndose el final de temporada.
El Real Madrid de «Los Galácticos» que buscaba reforzar la zaga decidió ficharle pese a no tener el alta médica.
Aunque el periodo de recuperación no iba a ser corto dieron por hecho que era una lesión sin complicaciones y regresaría en plenitud de condiciones óptimas. Craso error. Jonathan Woodgate pasó toda la campaña 2004-2005 en el dique seco, por complicaciones de su vieja lesión complicada con otras dolencias musculares.
Apodado por los medios como el «hombre de cristal» debutó con el Real Madrid más de trece meses después de su fichaje. El 22 de septiembre de 2005, se vistió por primera vez de blanco para enfrentarse al Athletic Club.
Nada salió como se esperaba, si bien no sufrió ningún problema físico, su puesta de largo en el Santiago Bernabéu fue una auténtica pesadilla.
En el minuto 25, con 0-0 en el marcador, desvió a la red un disparo de Etxeberria. Para emborronar aún más su actuación, un minuto después de que Raúl logrará el 2-1, en el 66′ vio la segunda amarilla, dejando a su equipo con 10.
Aunque el equipo se impuso por 3-1 la losa de ese catastrófico debut fue demasiado pesada. Sus constantes lesiones le impidieron dar el rendimiento que había mostrado hasta el momento y terminó saliendo por la puerta de atrás apenas dos años después de su llegada.