Durante su periplo por el fútbol italiano Claudio Caniggia fue sancionado por dopaje durante 13 meses, además su club en aquel momento, AS Roma, le impuso una multa de 70.000 euros, fue apartado del equipo y perdió su jugoso contrato con el equipo capitalino.
Apenas tenía 27 años cuando “El hijo del viento” trató de reactivar su carrera marchándose a una “Liga menor”. En el verano de 1994 contaba con dos ofertas de Tottenham Hotspur y SL Benfica, decantándose finalmente por el equipo lisboeta.
En tierras lusas permaneció una temporada en la que logró 16 goles en 34 partidos, antes de regresar a Argentina para compartir vestuario en Boca Juniors con su gran amigo Diego Armando Maradona.

La expulsión de Caniggia provocó la repetición del Benfica vs Sporting de Lisboa en 1995 (Fuente: twitter.com/NicolasSchiller)